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    公开号:WO1980000701A1
    申请号:PCT/EP1979/000076
    申请日:1979-10-04
    公开日:1980-04-17
    发明作者:B Wuerzer；W Rohr；K Eicken；N Goetz
    申请人:Basf Ag；B Wuerzer；W Rohr；K Eicken；N Goetz；
    IPC主号:C07D231-00
    专利说明:
    [0001] Herbizid
    [0002] Anwendungsgebiet der Erfindung
    [0003] Die Erfindung wird bei der Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen angewendet.
    [0004] Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
    [0005] Halogenacetanilide mit herbiziden oder wachstumsregulierenden Eigenschaften sind bekannt. Eine beachtliche wirtschaftliche Bedeutung erlangte das 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-methoxymethyl-acetanilid (US-PS 3 547 620). Als weitere: Wirkstoff ist das 2-Chlor-2'-äthyl-6'-methyl-N-(1'-methoxyprop-2'-yl)-acetanilid bekannt (DE-AS 23 28 340). Dieses besitzt neben einer guten Wirkung gegen unerwünschte Gräser eine gute Dauerwirkung im Boden.
    [0006] Ziel der Erfindung
    [0007] Ziel der Erfindung ist die Entwicklung herbizider Mittel mit gesteigerter Wirksamkeit.
    [0008] Darlegung des Wesens der Erfindung
    [0009] Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues herbizides Mittel bereitzustellen. Es wurde gefunden, daß ein Herbizid, das ein Acetanilid der Formel
    [0010]
    in der
    [0011] R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    [0012] Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substituenten einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert sein kann, enthält, eine verbreiterte herbizide Wirkung bei guter Selektivität bei wichtigen Kulturpflanzen aufweisen.
    [0013] Die neuen Wirkstoffe sind je nach Zielsetzung und Dosis geeignet zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in bestimmten Kulturpflanzenbeständen, bestehend aus krautigen oder verholzenden Pflanzenarten, zur Wachstumsregulierung durch Hemmung des Pflanzenwachstums oder bei entsprechenden hohen Aufwandmengen zur totalen. Bekämpfung des Pflanzenwuchses.
    [0014] Für die Symbole R, R1, Z und A kommen in Betracht:
    [0015] Für R bzw. R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl; für Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Methylgruppen substituierte Äthylenkette wie Äthylen (-CH2-CH2-), 1-Methyläthylen, 2-Methyläthylen, 1,2-Dirnethyläthylen; für A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes Pyrazol, Triazol oder Imidazol, das einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl oder Methoxyreste substituiert sein kann wie 3-(5)-Methylpyrazol, 4-Methylρyrazol, 3,5-Dimethylpyrazol, 4-Chlorpyrazol, 4-Brompyrazol, 4-Methoxypyrazol, 3(5)-Methyl-5(3)-methoxypyrazol, 4(5)-Methyl-1,2,3-triazol, 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol, 3(5)-Methyl-1,2,4-triazol, 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol, 4,5-Dichlorimidazol, 4,5-Dibromimidazol.
    [0016] Bei bestimmten unsymmetrisch substituierten Azolen wie Pyrazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol und Imidazol, treten aufgrund tautomerer Strukturen in den Ausgangs Stoffen zwei Isomere auf wie am Beispiel des Pyrazols gezeigt wird:
    [0017]
    [0018] In den neuen Acetaniliden treten daher in diesen Fällen zwei Isomere auf, deren Isomerenverhältnis im wesentlichen von der Art der Reste B, C, D bestimmt wird und für die herbiziden Eigenschaften von Bedeutung sein kann.
    [0019] Die neuen Acetanilide können nach folgendem Verfahren hergestellt werden: Sie werden durch Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methyl-acetaniliden der Formel II mit einem Alkohol der Formel III nach folgender Reaktionsgleichung erhalten.
    [0020] Dabei haben die Substituenten R, R1, Z und A die oben angegebene Bedeutung. Einige der 2-Chlor-N-chlormethyl-acetanilide der Formel II sind aus der US-PS 3 637 847 bekannt; andere können auf analoge Weise durch Umsetzung der entsprechenden Azomethine mit Chloracetylchlorid hergestellt werden.
    [0021] Der Alkohol der Formel III wird zweckmäßig in mindestens molarer Menge, bezogen auf das 2-Chlor-N-chlor-methylacetanilid, eingesetzt.
    [0022] Der bei der Umsetzung freiwerdende. Chlorwasserstoff kann als Gas entfernt oder durch geeignete Bindemittel, wie organische Basen z.B. tertiäre Amine oder anorganische Basen, beispielsweise Alkalicarbonate abgefangen werden. Das Bindemittel für Chlorwasserstoff wird in mindestens molarer Menge, bezogen auf eingesetztes 2-Chlor-N-chlormethylacetanilid, verwendet.
    [0023] Bei der Umsetzung von 2-Chlor-N-chlor-methylacetaniliden der Formel II mit solchen Alkoholen der Formel III, in dene Z eine Methylengruppe (-CH2-) bedeutet, ist es besonders vorteilhaft, die Alkohole in Form ihrer Alkalisalze zu verwenden. Diese Alkalisalze lassen sich allgemein durch Umsetzung der 1-Hydroxymethyl-azole mit starken Basen wie metallorganische Verbindungen z.B. Butyllithium, Methylmagnesiumchlorid; wie Alkalimetallhydride, z.B. Natriumthydrid; wie Alkalimetallamide z.B. Natriumamid, oder wie Alkalimetallalkoholate z.B. Natriummet hylat unter Abspaltung von Wasserstoff, Alkan, Ammoniak oder Methanol herstellen.
    [0024] Es ist vorteilhaft, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen, das gegenüber 2-Chlor-N-chlormethylacetaniliden inert ist. Hierzu eignen sich Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol; Äther wie Diäthyläther, tert.-Butylmethyläther, 1,2-Dirne thoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ester wie Essigester, Butylacetat, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Sulfone wie Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-1,1-dioxid, sekundäre Amide wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diäthyl-formamid. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden. Insbesondere bei Umsetzungen von Alkalisalzen der 1-Hydroxymethyl-azole der Formel III mit Z in der Bedeutung Methylen (-CH2-) ist es vorteilhaft in aprotisch polaren Lösungsmitteln oder Gemischen mit diesen Lösungsmitteln zu arbeiten.
    [0025] Die Umsetzungen der 2-Chlor-N-chlormethyl-acetanilide der
    [0026] Formel II mit den Alkoholen der Formel III bzw. den Alkalimetallsalzen dieser Alkohole werden bei Temperaturen zwischen -30 bis +50°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur, durchgeführt. Reaktionsprodukte werden - gegebenenfalls nach Abtrennen der gebildeten Nebenprodukte wie Alkalimetallchlorid bzw. Trialkyl-ammoniumchloriden und gegebenenfalls nach Austausch des polaren, aprotischen Solvens durch ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel - in üblicher. Weise isoliert.
    [0027] Ein Teil der für die Herstellung der erfind ungs gemäßen
    [0028] Acetanilide der Formel I verwendeten Alkohole der Formel III ist bekannt wie z.B. 1-Hydroxy-methylρyrazole und 1-(2-HydroxyäthyD-pyrazole (Chem. Ber. 85, 820 (1952); J. Chem. Soc. i960, 5272). Εine einfache Herstellung von 1- ( 2-Hydroxyäthyl ) bzw . 1- ( 2-Hydroxypropyl ) -azolen ist die Umset zung von Epo xiden mit Azolen in an sich bekannter Weise nach folgender Reaktionsgleichung (vgl . Herstellbeispiel A) :
    [0029]
    wobei X und Y C oder N bedeuten und mindestens eines der beiden Atome X und Y immer N ist.
    [0030] Ein weiteres Herstellverfahren dieser Alkohole besteht in der Reduktion entsprechender α-Azol-1-yl-ketone bzw. -aldehyde z.B. mit komplexen Hydriden wie Natriumborhydrid in Alkohol oder Tetrahydrofuran.
    [0031] In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteile wie Kilogramm zu Liter.
    [0032] Beispiel A
    [0033] 136 Teile (Gewichtsteile) Pyrazol in 500 Gewichtsteilen 4-Methylmorpholin gelöst, werden mit 2 Volumenteilen Wasser versetzt und in einem Rührautoklaven mit einem Inhalt von 1000 Raumteilen auf 140°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur werden 100 Gewichtsteile Äthylenoxid aufgepreßt. Man läßt anschließend 5 Stunden lang bei
    [0034] 140ºC nachreagieren. Die erhaltene Mischung wird destillativ aufgearbeitet, wobei man 195 Gewichtsteile 1-(2-Kydroxy- äthyl)-pyrazol, Kp0,01 = 87°C erhält; Ausbeute = 87 % d.Th. In analoger Weise können folgende Alkohole der allgemeinen Formel III hergestellt werden:
    [0035]
    [0036] Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Acetanilide.
    [0037] Beisυiel 1
    [0038] In eine Lösung von 14,7 Gewichtsteilen 1-Hydroxymethylpyrazol in 65 Volumenteilen trockenem Tetfahydrofuran werden bei 15-20ºC 3,6 Gewichtsteile Natriumhydrid portionsweise eingetragen und bis zur Beendigung der Wasserstof fentwick- lung nachgerührt (2 Stunden). Zu dieser Mischung wird eine Lösung von 36,9 Gewicht steilen 2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-chlormethylacetanilid in 100 Volumenteilen trockenem Acetonitril bei -10°C zugetropft und über Nacht bei Raumtemperatur (20°C) nachgerührt. Nach dem Verdampfen der Lösungsmittel im Vakuum wird der Rückstand in 100 Volumenteilen Methylen Chlorid gelöst, nacheinander mit Wasser, 1nHCl-Lösung, gesättigter Bicarbonat-Lösung und zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird mit 4 Gewichtsteilen Kieselgel und 2 Gewichtsteilen Aktivkohle 2 Stunden gerührt und nach dem Absaugen bei 50°C im Vakuum eingeengt. Der Rückstand ergibt nach dem Abkühlen 32,6 Gewichtsteile 2-Chlor-2',6'-dimethyl-M-(pyrazol-1-yl-methylenoxymethyl)-acetanilid mit dem Fp. 73-74°C (Wirkstoff 1).
    [0039] (MG 308)
    [0040] C15H18ClN3O7
    [0041] Ber. : C 58,5 H 5,9 N 13,7
    [0042] Gef .: C 57,7 H 5,8 N 13,7
    [0043] Folgende Verbindungen werden analog hergestellt :
    [0044]
    [0045]
    [0046] Die erfindungsgemäßen Substanzen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Amine (z.B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle ( z .3 . hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen - Fettalkohol - Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin-, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
    [0047] Die Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
    [0048] 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
    [0049] 90.
    [0050] Die Mittel bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Stäube, Pasten oder Granulate v/erden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen.
    [0051] Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise jedoch zwischen 0,25 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.
    [0052] Die neuen herbiziden Anilide können mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkst offgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungskomponente Diazine , Benzothiadiazinone , 2 , 6-Dinitroaniline, N-Phenyl-carbamate , Biscarbamate, Thiolcarbamate , Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide , Harnstoffe , Diphenyläther, Triazinone, Uracile, Benzof urander ivate und andere in Betracht . Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und erzielen zuweilen Synergistische Effekte . Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen ergeben, werden beispielhaft aufgeführt :

    [0053]
    [0054]

    [0055]

    [0056]
    [0057]
    [0058]
    [0059] OM





    [0060]
    [0061]
    [0062]
    [0063]
    [0064]
    [0065]
    [0066]
    [0067] Außerdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungsoder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
    [0068] Zur Aktivierung der herbiziden Wirkung können Netz- und Haftmittel sowie nichtphytotoxische Öle zugesetzt werden. Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen auf das Wachstum von unerwünschten und erwünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten, chemisch ähnlichen Wirkstoffen wird in den folgenden Versuchen demonstriert. Die Versuchsserien wurden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.
    [0069] Ausführungsbeispiele
    [0070] Gewächshausversuche
    [0071] Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm3 Inhalt und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt flach eingesät. Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum in Gang zu bringen und die chemischen Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtigt wurde.
    [0072] Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärmeliebende Arten wärmere Bereiche (25 bis 40°C) und für solche gemäßigter Klimate 15 bis 30°C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 4 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen ausgewertet. Die Tabelle 2 enthält die Prüfsübstanzen, die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzenarten. Bewertet wird nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Auflauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Sproßteile.
    [0073] Freilandversuche
    [0074] Es handelt sich um Kleinparzellenversuche auf Standorten mit lehmigem Sand vom pH 6 und 1 bis 1,5 % Humusgehalt. Es werden Vorauflaufanwendungen beschrieben, welche unmittelbar bis spätestens 3 Tage nach der Saat erfolgten. Die Kulturpflanzen wurden in Reihen gesät. Die Unkrautflora war natürlich vorkommend. Die Substanzen wurden in Wasser als Träger- und Verteilermedium emulgiert oder suspendiert und mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Parzellenspritze ausgebracht. Bei Fehlen natürlicher Niederschläge wurde beregnet, um Keimung und Wachstum von Nutzpflanzen und Unkräutern zu gewährleisten. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. In diesem Zeitraum wurde die Bewertung ebenfalls unter Benutzung der Skala von 0 bis 100 vorgenommen.
    [0075] Ergebnis
    [0076] Die selektive herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Vor- und Nachauflaufanwendungen geht aus den beigefügten Tabellen hervor .
    [0077] Tabelle 1 - Liste der Teatpflanzen
    [0078] Botanischer Name Abkürzung Deutacher Name Englische Bezeichin Tabellen zung
    [0079] Alopecurus myoauroidea Alopec. inyos. Ackerfuchsschwanz slender foxtail Amaranthus retroflexus Amar. retr. zurückgekrümmter Fuchs- pigweed schwanz
    [0080] Avena fatua - Flughafer wild oats Beta vulgaris Beta vulg. Zuckerrübe augerbeet Brassica napus - Raps rape Chenopodium album Chenop. album Weißer Günsefuß lamsquarters Cyperus esculentus Cyperua eac. Erdmandel yellow nutaedge Echinochloa crus galli Echin. c.g. Hühnerhirse barnyardgrass Galinsoga spp. Galin. app. Franzoaenkrautarten - Gossypium hirsutum Gossyp. hirs. Baumwolle cotton Lamium spp. Taubnesselarten dead-nettle Setaria spp. Borstenhirseart foxtail spp. Solanum nigrum Solan. nigrum Schwarzer Nacht sc hat ten black nightshade Stellaria media Stell, med. Vogelsternmiere chickweed Zea mays Mais Indian corn
    [0081] Tabelle 2 - Selektive herbizide Wirkung neuer Acetanilide bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus
    [0082] Wirkstoff Teatpflanzen und Schädigung % Nr. kg/ha Brassica Alopec. Avena Amar. Echin. Setaria Solan. a.S. napus myos. fatua retr. c.g. spp. nigrum 4 2,0 10 80 00 95 80 95 90
    [0083] 12 2,0 0 100 95 90 95 90 100
    [0084] 13 2,0 20 100 95 100 98 80 100
    [0085] 1 0,25 0 98 82 - 98 100 100
    [0086] Tabelle 3 - Bekämpfung von unerwünachten Pflanzen bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus
    [0087] Wirkatoff Teatpflanzen und Schädigung % Nr. kg/ha Beta Gossyp. Alopec. Avena Cyperus Setaria a.S. vulg. hirs. myos. fatua esc. app.
    [0088] 4 2,0 0 0 00 90 50 05
    [0089] 12 2,0 0 0 80 80 45 05
    [0090] 2 1,0 20 10 95 90 55 70
    [0091]
    [0092] Beispiel 2
    [0093] Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichts teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung , die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeig net ist .
    [0094] Beispiel 3
    [0095] 20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanola-nid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    [0096] Beispiel 4
    [0097] 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    [0098] Beispiel 5
    [0099] 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    [0100] Beispiel 6
    [0101] 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 2 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    [0102] Beispiel 7
    [0103] 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 97 Gewichtsteilen fe inteiligem Kaolin innig vermischt . Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält .
    [0104] Beispiel 8
    [0105] 30 Gewichtstöile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit. Beispiel 9
    [0106] 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehydKondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
    [0107] Beispiel 10
    [0108] 20 Teile des Wirkstoffs 2 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulf onsäure , 3 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure -hamstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt . Man erhält eine s tabile ölige Dispersion.
    权利要求:
    ClaimsPatentansprüche
    1. Acetanilid der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und
    A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.
    2. Herbizid, enthaltend ein Acetanilid der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit
    1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und
    A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.
    3. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein Acetanilid der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und
    A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenen- falls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.
    4. Verfahren zur Herstellung eines Herbizids, dadurch gekennzeichnet, daß man einen festen oder flüssigen Trägerstoff vermischt mit einem Acetanilid der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und
    A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.
    5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen oder den Boden behandelt mit einem Acetanilid der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit
    1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann.
    6. Verfahren zur Herstellung eines Acetanilids der Formel
    in der
    R und R1 gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    Z eine Methylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein bis zwei Methylgruppen substituierte Äthylengruppe und
    A ein über ein Ringstickstoffatom gebundenes gegebenenfalls substituiertes Pyrazol, gegebenenfalls substituiertes Triazol oder gegebenenfalls substituiertes Imidazol bedeutet, wobei die Substitution einfach oder zweifach durch Halogen, Methyl- oder Methoxyreste substituiert erfolgen kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilid der Formel
    in der R und R1 die oben genannten Bedeutungen haben, umsetzt mit einem Alkohol der Formel
    HO-Z-A
    in der Z und A die oben genannten Bedeutungen haben, wobei man den entstehenden Chlorwasserstoff gegebenenfalls an ein Bindemittel für Chlorwasserstoff bindet.
    7. Acetanilid ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxy-methyl)-acetanilid,
    2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxy-methyl)-acetanilid.
    8. Herbizid, enthaltend ein Acetanilid ausgewält aus der Gruppe bestehend aus
    2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxy¬
    -methyl)-acetanilid,
    2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(pyrazol-1-yl-methylenoxy¬
    -methyl)-acetanilid.
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
    US10053436B2|2018-08-21|Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
    KR910000524B1|1991-01-26|N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법
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